公元193年，北海相孔融闻知此事，十分称奇，于是数次遣人动问太史慈的母亲，并奉送赠礼作为致意。
孔融为贼所围困，太史慈独自径往都昌而行，当时贼围尚未太密，于是太史慈乘夜伺隙，冲入重围见孔融，更要求他出兵讨贼。
孔融不听其言，只一心等待外援，但外救未至，而贼围**，孔融乃欲告急于平原相刘备，可惜城中无人愿出重围，太史慈便自求请试一行。
不久，太史慈抵达平原，刘备派遣精兵三千人随太史慈返都昌，贼众闻知援兵已至，都忙解围散走，孔融得济无事，更加重视太史慈。
公元195年，扬州刺史刘繇与太史慈同郡，自太史慈离开辽东回来后，未与之相见，于是太史慈亦渡江到曲阿相视刘繇，未去而孙策已攻至东阿。
有人劝刘繇可以任用太史慈为大将，以拒孙策，因此只令太史慈侦视军情，及至神亭，太史慈独与一骑小卒同遇上孙策。
当时孙策共有十三从骑，皆是黄盖、韩当、宋谦等勇猛之士，太史慈毫不畏惧上前相斗，正与孙策对战。
孙策刺向太史慈的座下马而揽得太史慈系的颈后手戟，与此同时，太史慈亦抢得孙策的头盔，直至两家军队并至神亭，二人才罢战解散。
其后太史慈守护刘繇败奔豫章，遁走于芜湖，逃入山中，而称丹杨太守，同时，孙策已经平定宣城以东一带，惟泾县以西有六县尚未平服。
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